Pada matchday kedua, Chelsea harus terbang ke Denamrk untuk menjamu Juara Liga Denmark, Nordsjaelland. Gol Fantastis dari eksekusi Freekick David Luiz membantu Chelsea menghancurkan Nordsjaelland di kandangnya dengan skor 4-0.

Laga berat dijalani oleh Chelsea pada matchday ketiga ketika mereka harus bertandang ke Donbass Arena markas Shaktar Donetsk. sempat tertinggal 2-0, Chelsea hanya mampu membalas 1 gol dari sepakan Oscar Dos Santos pada menit-menit akhir pertandingan. skor berakhir 2-1 untuk kemenangan Shaktar Donetsk.

Aroma balas dendam tersaji ketika Chelsea menjamu Shaktar Donetsk di Stamford Bridge. Unggul 1-0 berkat gol Fernando Torres, Willian pemain brazil Shaktar Donetsk langsung membalas beberapa menit berselang. Gol Spektakuler Oscar dari 'hampir' garis tengah lapangan juga langsung dibalas oleh Willian. Skor 2-2 bertahan hingga injury time. pemain pengganti, Victor Moses mencetak gol kemenangan Chelsea ketika sepakan pojok juan mata disambut 'heading' yang menusuk pojok kiri atas gawang shaktar donetsk. Chelsea menang 3-2.

Harapan untuk lolos ke fase knock out semakin berat ketika Chelsea dihancurkan pasukan turin di Juventus Arena 0-3. Gol dari Arturo Vidal, Quagliarella, dan Sebastian Giovinco tak mampu dibalas 1 gol pun oleh Chelsea. Dari kekalahan ini, Chelsea turun ke peringkat 3 klasemen grup E yang sempat menduduki peringkat 1. Pemilik klub, Roman Abramovich pun langsung bertindak keras dengan mendepak tanpa syarat pelatih utama Roberto Di Matteo.

Era Rafael Benitez pun dimulai. 3 laga awal tanpa kemenangan, pada matchday terakhir Liga Champions, Chelsea menggila dengan meng-gilas Nordsjaelland 6-1 di Stamford Bridge. Gol pembuka dari titik putih oleh david luiz, hanya mampu dibalas 1 gol oleh nordsjaelland pada detik detik awal babak kedua. Kemenangan besar Chelsea ini tak mengubah nasib mereka untuk lolos dari fase grup karena di lain pertandingan, Juventus menang 1-0 atas Shaktar Donetsk.

Keep The Blue Flag Flying High. Cheers Blues!

Chelsea Till I Die. No Matter What They Say!